此后十年，蒋介石一再参与各种军事行动——有传统的攻击作战，有游击式的突袭，也进行恐怖活动。由于当局悬赏缉拿他，通常他必须化名匿迹。身为军人和革命党人，他效法心目中的英雄人物，勇敢、忠诚、自律；但是，当他不参与战事、没有搞规划或读书时，却在上海流连花街柳巷，纵情声色。他几度染上性病，因而失去生育能力，但他在多年后才晓得自己失去生育能力。[6]1912年，蒋介石在上海青楼邂逅姚冶诚，把她纳为侧室，此后八年，姚氏与他断断续续同居多时。[7]
蒋介石在这段时间也发展出许多关键关系，譬如他与曾留学英法的吴稚晖交情深厚；与留学日本期间就结识的戴季陶义结金兰；陈果夫在这一时期开始追随蒋介石，日后与弟弟陈立夫成为国民党内CC派祖师。蒋介石与秘密社团（尤其是青帮）的关系，也在这一时期建立。蒋的行径与上海租界的欧洲人当局、孙逸仙以及日后的领导人并无二致，都试图结纳秘密社团及帮派，作为自己政党及个人野心的羽翼。毛泽东20世纪20年代末期，在江西省井冈山时，也与当地农民武装结盟。帮派分子不论是在上海或在山野，都乐于与革命党人结交，一方面由于传统上反清，另一方面也盼望有朝一日与革命党人的关系能转为助力。
蒋经国在这段时期平静地成长，周围是一些溺爱他的妇人。除了母亲、祖母和婢女阿王之外，外曾祖母也不时来探望。经国是个快乐、听话的小孩，就他的年纪而言，个头较小，也没有侪辈那么强壮。溪口镇当时根本没有接种预防疫苗这回事；为了替他祈福保平安，王太夫人婆媳俩平日勤于烧香拜佛，还要他佩挂铜钱剑护身。然而，经国在三岁那年，还是染上天花。祖母、母亲每天都经武岭街头，到庙里祷告。经过多日烧香拜佛之后，经国复原。王太夫人婆媳俩特意捐资在雪窦寺旁建造一座亭子，还铺一条圆石子路直通雪窦寺大雄宝殿前。然而，经国的脸上已留下童年罹患天花的痕迹。
家里的母亲、祖母烧香礼佛颇为虔诚，经国的童年可谓充满宗教仪规。他经常陪着祖母上雪窦寺，一手搀扶着祖母，另一手还得帮忙提着拜佛用的谢篮。当年他不时跑到雪窦寺，夏天亦常留宿庙里和寺僧一起睡觉、一起到山间散步徜徉。
1911、1912年间发生政治大动乱，类似溪口这样的小乡镇，凡事都得自求多福。中国各地的法律与秩序荡然无存，乡间盗匪蜂起，鱼肉乡里，各地必须自组团练抵抗盗匪。然而溪口这样偏远的山村，大体上逃过动乱，它最显著的变化涉及某些社会习俗。三百年来在发式上代表向满洲人臣服的辫子，一夕之间消失得无影无踪。妇女也松开缠足旧习，强征民夫做工也正式废除，不过政府仍期望民间自动自发参与社区计划。
革命过后不久，蒋氏宗亲会借本地寺庙开办武山学校。1916年3月，还不足六岁的经国进入一年级就学。武山学校还不是现代化的教育机构，经国的第一位老师周东是个旧派士绅，以旧方法施教，撷取古书章节，向一年级学生灌输方块字。经国在武山学校念了两三年。
此时的欧洲陷入第一次世界大战，最后导致德、俄帝国瓦解，也给中国提供崭新的革命样板——***主义和共产主义。然而，欧战立即的结果是欧洲列强无暇顾及中国，日本乘虚而入。1917年11月，布尔什维克党人先后在圣彼得堡和莫斯科夺得大权。很少人体会到这些事件对中国的意义。但是，孙逸仙致电列宁道贺。1919年的国际局势发展，再度震撼中国。列强议定凡尔赛和约，正式结束第一次世界大战；然而在和约中，列强协议把战败国——德国在山东省的权益转移给日本，未把全部主权交还中国。1919年5月4日，北京学生游行到达东交民巷，抗议凡尔赛和约罔顾中国权益。警察驱散示威群众，逮捕若干学生领袖，却触发全国各地学生群起抗议。上海等地数以千计的工人亦发动罢工响应。
上海的外国人对这场骚乱不以为意，认为它不外又是过去八年不时爆发的示威与失序的新篇章。然而，国际环境和本地环境都已经起了变化，中国现在已有其他选择。1919年7月，莫斯科的共产政权宣布，将把帝俄沙皇不当夺自中国的一切领土归还中国，放弃对于满洲地区中东铁路的控制权，放弃俄国由“庚子拳乱”应分得的赔偿金，放弃滞留在中国的俄国人之治外法权主张。它只要求北京承认莫斯科的革命政府，作为回报。
受到欧洲马克思主义文章论述的影响，早在布尔什维克革命之前，上海已经出现若干小型的社会主义研究团体。俄国革命之后，北京大学一夜之间变成革命思想的温床。左翼人物以北大文科学长陈独秀和图书馆馆长***为首。他们主张中国应建立一个崭新、活泼、独立的马克思主义政权，启发了当时在北大图书馆工作的年轻助理毛泽东。俄国大革命也在国民党内受到注目，孙逸仙即是其中之一。蒋介石的拜把兄弟戴季陶，与陈独秀身边的人士接近，支持陈独秀等人在上海组建一个共产主义核心组织。同年，数百名左翼中国青年前往法国，参加勤工俭学计划，周恩来、邓小平也名列其中。
中国现代革命的头一个十年，由始至终都充满着分裂割据、兵戎相见和阴谋背叛的情事。这段动荡岁月虽已摆脱清廷统治，却仍不脱往昔阴影，使得蒋介石、毛泽东等青年革命家脑海里深铸着一个观念：只要中国依旧有军阀、政党、秘密结社及其他争权夺利团体纠缠分立，列强必将继续荼毒中国。问题是：谁能出而统一中国？
20世纪20年代，国民党唯一能掌控相当规模兵力的地方是广州市及环绕着广州的广东省部分地区。这个时候的蒋介石，不论是潜伏在上海、流亡日本或进行秘密任务，已经建立起个性刚愎、脾气阴晴不定的名声。然而，孙逸仙显然认定这位出身溪口山村的军官是无价瑰宝。蒋介石的脾气令友人不快，令敌人厌恶，然而同样的特质也使他成为国民党阵营最干练的军事领袖。他的自信心、意志力和果敢决断，无人堪可比拟。他虽然似乎有勇无谋，却表现出个人英勇气概。他在革命运动中曾经扮演军人、地下工作人员、组织策划者、文宣作者、股票经纪人的角色，或许也有一两次担任刺客。他和孙逸仙一样，一介不取，不会腐化。他和秘密团体的关系，甚至至少有一次据传涉及抢劫（并无事证可以证实），都是为了革命大业而不拘小节所为。
蒋介石的冲动，经常厉声斥责同仁、僚属，使他一再陷入麻烦。孙中山曾在一封信里提到，蒋常因“脾气刚烈”、“恃才傲物”，与人起争执，很难和其他同事配合工作。孙逸仙也了解他生活糜烂，纵情声色、饮酒无度。
大约在经国十岁时，蒋介石开始有了改变。此时，他似乎已发觉经国将是他唯一的骨肉子嗣，对这个儿子开始关心，亟欲建立身教，不时灌输儿子纪律、道德观念。1920年初，蒋介石回到奉化，亲访他的老师顾清廉，央托他协助教导经国。顾清廉是一位具有现代观念的儒者，受托前往溪口，花时间了解经国的潜质，替他订下研修课表，也可能一度亲自为经国授课。蒋介石在同年2月9日给经国第一封信，提到顾老师向他报告“天资虽不甚高，然颇好诵读”，蒋介石自称“闻之略慰”。[8]他又安排奉化县另一位儒师王欧声，教经国诵读古籍和四书。
虽然延聘硕儒教课，蒋介石还是觉得经国不应该像他一样躲在溪口，直到十多岁才出来见世面。经国九岁、十岁之际，蒋介石就把他送到自己曾经念过书的奉化县凤麓学堂上学。蒋介石在1920年2月、3月，分别在日记中记下，他亲自批阅经国的“功课表”。4月间，蒋介石写信训示儿子：“当听祖母及汝母之命，说话走路皆要稳重。”第二封信又指示经国“不可轻佻，须要着重”。11月间，蒋介石曾经回到溪口，与毛夫人讨论到经国的教育，他在日记中记下，毛福梅的观念对儿子有害无益。毛夫人曾经未取得丈夫同意，就把经国带回溪口老家。这件事令蒋介石大为不快，以致决心翌年把儿子送到上海念书。
1920年某日，蒋介石侧室姚冶诚带着一个四岁的小男孩来到溪口。这个小男孩就是蒋介石的养子蒋纬国。小孩的生父就是戴季陶，母亲是戴氏流亡东京时结识的一个日本妇人。由于戴氏在国内已有家室，介石同意认养纬国。纬国和他视之犹如生母的姚妈妈，就在溪口蒋家宅子住下。此时，王太夫人已经病重，蒋介石和毛福梅依然维持正式夫妇关系。根据溪口当地人士的传闻和纬国自己的说法，毛夫人和姚氏相处不睦。毛夫人让她住到大宅子后面一间原本储放柴薪草料的小房间。纬国被跳蚤咬得很厉害，最后是他伯父出面，把姚氏和纬国带到自己家住下。由于经国此时在奉化上学，两兄弟并不常见面。然而，在纬国心目中，当年仅只十岁的经国已是不得了的人物。
