章太炎与刘师培交恶，只是苦了夹在中间的苏曼殊。本来，他和章太炎一起住在刘家，对于从小没有享受过多少人伦之欢的他来说，这日常的温暖与慰藉比什么都重要。章搬出去住后，刘氏夫妇迁怒于他，他大受刺激，某个晚上突然惊起，竟然一丝不挂闯入刘氏夫妇的房间，指着洋油灯大骂，可见其心情之压抑。后来搬出来住到友人家躲清静，一次身体不适，诊治出得了肝病，常去横滨医院诊疗，也无多大起色。病中形只影单，只觉此处已是世界尽头，郁抑中，写信给国内的刘三诉苦，说自己“飘泊无以为计”，想回国一趟又缺盘缠，“故只可沿门托钵”。
这年秋天，苏曼殊回了一趟国，在西湖白云庵小住了一阵。此庵位于西湖雷峰塔西面的漪园，住持智亮与徒弟意周都同情革命，早就成为了光复会和同盟会浙江分会的一处秘密据点。苏曼殊住在庵里南楼，白天睡觉，到晚来披着短褂子，赤足拖着木屐到处游走，有时要游荡到天亮才回。意周和尚记他小住于此的情形说：“苏曼殊真是个怪人，来去无踪，他来是突然来，去是悄然去。你们吃饭的时候，他坐下来，吃完了顾自走开。他的手头似乎常常很窘，老是向庵里借钱，把钱汇到上海一个妓院中去。过不了多天，便有人从上海带来许多外国糖果和纸烟，于是他就不想吃饭了。独个儿躲在楼上吃糖、抽烟。”据说他吃的糖叫“摩尔登糖”，他喜欢的小说《茶花女》里的女主角常嗜此糖，最多他一天可以吃上三袋。
混乱的生活使他患了痢疾，搬出白云庵到韬光庵住了一阵，好友刘三来陪，身体将养得好些了，又去南京、上海兜了一大圈，大概是觉得心情舒畅多了，他又于第二年初春去了日本。这一回他与也在东京的陈独秀、章士钊（一说另一人为邓仲纯）合租一处，地点是神田猿东町二丁目一番地清寿馆一小屋。照章士钊的说法，这一时期是革命党人的“分途实行期”，有人搞暴动，有人搞暗杀，他们三人则在埋头苦学，他的两个舍友，陈在苦功英语，苏则苦研佛理，再兼作诗绘画。
按照陈独秀的说法，章士钊与他俩还是不同，不爱文艺而致力于政法，是个十足的官迷。陈还说，章偷偷与一个日本军官妻子搞婚外恋，那大佐侦知消息后写信要与章决斗，他们三人商议后叫章连夜逃走了，不然也没有日后执政司法总长和教育总长的他了。
“两叔”翻脸成仇的事，留在他心里的阴影不会那么快褪去，有时候也会与两个舍友说起。众人当他痴傻，其实他心里也是明镜似的，陈独秀就说过，他在人情世故方面，实在是看得很透彻，“当曼殊作傻事的人，他们还在上曼殊的大当呢。”
1909年春天，苏曼殊陷入了与艺伎百助眉史的疯狂恋爱。他与这个女子的相识，大抵是在东京街头的一家清酒馆，或者是一场小型的音乐会上。这是个在苏曼殊看来“妙婉无伦”的东方女子，她弹奏的筝乐曲调悠扬悲戚，触动曼殊愁肠，两人迅速陷入了热恋。苏曼殊绘有她抚筝的一帧小像，印成明信片分赠友人，还为之写下了数首缠绵悱恻的诗歌。但这个女子作出要嫁给他的表示时，他退缩了。情与禅的纠结总是让他陷入选择的痛苦，他欣欣然地走向她们，又总是伤心离开，“雨笠烟蓑归去也，与人无爱亦无嗔”，嗔即是爱，怨即是亲，离言说相，离名说相，人到多情情转薄的个中三味，也只有他能体认得了。
他开始暴食，像一个任性的孩子一样作践自己身体，大啖甜食，抽烟，还狂吃冰块，最多的一天吃了五六斤冰。肚痛得连夜要上医院，第二天又复饮冰如故。陈独秀说：“曼殊的贪吃，人家也都引为笑柄，其实是他的自杀政策。他眼见举世污浊，厌恶的心肠很热烈，但又找不到其他出路，于是便乱吃乱喝起来，以求速死。”那年春夏，他一口气写下了十首自叙身世的《本事诗》。
“乌舍凌波肌似雪，亲持红叶索题诗。还卿一钵无情泪，恨不相逢未剃时”，“九年面壁成空相，持锡归来悔晤卿。我本负人今已矣，任他人作乐中筝。”和尚喷薄的诗情惊呆了东京的留学生们，时人叹为“风华靡丽”，说读之有落叶哀蝉之气息，又说如在灵明镜中，内有无限江山，出神入化，陈独秀、高天梅、蔡哲夫皆有诗和之。他还把百助眉史化作“静子”写入自叙传小说《断鸿零雁记》里。只有周作人看出来了，他的爱情和诗歌，都是在梦里，这是一个抱着梦的花蕾不愿醒来的男人：“我疑心老和尚只是患着单思病，他怀抱着一个永远的幻梦，见了百助、静子等活人的时候，硬把这个幻梦罩在她们身上。”
外界的革命轰轰烈烈，他那个袈裟与樱瓣的梦是越做越深了，困在情与禅的罗网里挣脱不出，便只有逃跑一路，《本事诗》里已流露出归国的念头。这年秋天，他自江户返上海。要埋葬一段恋情，他的方式是与更多的女人逢场作戏。手上有了几个钱，他就呼朋唤友去吃花酒。上海欢场行规，行酒时若叫小姐，需先写个局牌，写上被叫女子的名字，落款写叫局者的名字，再呼堂倌送去，他的落款总是“和尚”，可见放浪形骸。虽周旋于各色女子，他却自称“早证法身，三戒俱足”，从不与她们中的任一个上床。有时招了女伎，瞪目凝视，久无一言，随即让她们回去，以致上海花界都知有这么一个贾宝玉般的疯和尚。上海的女校书中，他最欣赏一个叫花雪南的，此人性情柔曼，寡言少语，与他却最为相契，苏曾这样告以他的爱情观，“爱情者，灵魂之空气也，灵魂得爱情而永在，无异躯体恃空气而生存”，“互爱而不及乱”才是男女相处真境界，他表示自己追逐的不是肉体的快乐，而是一段精神之爱。
秋天去西湖边的白云庵，却遭遇了一场惊险。有一个来自四川的革命党人叫雷铁崖的，因在上海遭通缉，经胡适介绍，也落发为僧寄居白云庵，此时“天宝栈事件”刚发，刘师培夫妇变节的事才暴露，雷便认定了苏曼殊与刘是一丘之貉，也是清廷密探，写了一封恐吓信，要他即刻离寺，警告他若再敢与刘、何二人沆瀣一气，便要采取暴力手段。苏吓得不轻，不及辩解，仓皇跑到上海。此事后来经章太炎和好友刘三辩诬，雷铁崖也郑重道歉了，但他心里还是深感憋屈。
深秋，苏曼殊经香港前往新加坡，碰巧与准备回西班牙定居的罗弼庄湘父女同船。罗弼是他早年的英语教师，曾有意把女儿雪鸿嫁给他。这个西班牙姑娘还是不能忘情，这让刚从一场苦恋中挣脱出来的他有一种内心被撕裂的痛苦。船到新加坡，分手在即，雪鸿特意给苏曼殊送来一束曼陀罗花，还有一本《拜伦诗集》，诗集扉页中还夹了一张自己的照片。他在诗集扉页题了一首诗，“秋风海上已黄昏，独向遗编吊拜伦。词客飘蓬君与我，可能异域为招魂”，说是吊拜伦，其实也是吊他自己。日后他把此节写进了小说《断鸿零雁记》。
此行他是发愿去佛的故乡印度一饮恒河之水。可是途中总惹情事，他自感六根不净，愧对佛祖，结果半途而废，在爪哇的一所华文学校做起了教员。
由调筝女百助引发的十首《本事诗》，陈独秀都有和诗。陈对此的热情已经超乎友谊，他出于常情的共鸣，乃是因他自己也陷入了一场恋爱。这是一场不伦之恋，因为他爱上的是自己的妻妹。
陈独秀的第一个妻子高晓岚，小名大众，大他三岁，是清军安庆营统领的女儿，这位统领与他嗣父为同科举人。他们的婚礼在1896年举行。时人都很看好这桩门当户对的婚姻。这位将军原配夫人夭亡后，又娶一妇，生有一女名君曼，乳名小众。
高晓岚虽有一个做将军的父亲，却没正经读过书，目不识丁，妻子不认字，与娘家的通信，都是丈夫陈独秀代笔。娘家识字的人也少，回信的事就交给了她同父异母的妹妹高君曼。到高君曼去北京女子师范学校读书时，姐夫就和小姨妹单独通起了信。有一个革命党人姐夫在那个年头绝对是一件非常值得夸耀的事，这个小妹对大她十岁的姐夫早就由崇拜而生欢喜。1909年冬，高君曼回安庆过年，住到了姐姐家里，一个是北京求学的新女性，一个是奔走东京的革命党人，两人感情迅速升温，不久就有了第一次逾距。
此事一经公开，可想而知在小城里掀起的轩然大波。嗣父骂他大逆不道，败坏家风，扬言要与他断绝关系，高家也认为两女同嫁一夫是桩丑事。忍受不了种种指责，陈独秀索性带着小姨子去了杭州。当他们离开安庆老家时，他的正式妻子已经有了身孕。这将是他和她的最后一个孩子，自此以后他们姻缘已尽，只是名义上的夫妻了。这个孤苦的女人，还要在陈家大屋里默默度过她没有爱情的二十年。
1910年春天的杭州，成了这对新人的蜜月地。经朋友刘三介绍，陈独秀在浙江陆军小学当历史地理教员。此时的他一派天真烂漫，按捺不住要把新娶娇妻的消息告诉所有朋友，得知苏曼殊在南洋教书，也得意地写信去夸示一番。
平素课程不多，得了空他就偕新妇和刘三、沈尹默等一帮朋友游湖、作诗。沈尹默是后来举荐他入北大的有力人物，那时还叫沈君默，陈独秀第一次与之见面就说他诗做得好，却字俗入骨，沈也不恼，反而更用心地去临汉碑，说是要消去俗气。春天的湖山，氤氲着的都是爱情的气息，他和朋友们游灵隐，游虎跑寺，松涧之中，乐得清幽，“酒旗风暖少年狂”，满是新婚燕尔的得意，再游西湖孤山放鹤亭，想着周灵王时王子晋骑鹤升天的传说，满脑子念兹在兹的革命念头也都让位给成仙的渴望了。
如果不是辛亥年的枪声终结帝制，他可能还要长久地沉缅在西湖山水间。
